Как писал историк В.В.Седов заметых успехов в приобретении государственной самостоятельности Псков добился во времена княжения Владимира Мстиславича (1209-1226/27гг.). Псковский князь Владимир Мстиславич — правнук Мстислава Великого, праправнук Владимира Мономаха — активно налаживает политические контакты с Ливонией (вопреки интересам Новгорода), подписывает соглашение с Ригой, выдает свою дочь замуж за брата рижского епископа Альберта. А замок Оденпэ (Медвежья голова) чуть-ли не становится его второй резиденцией.
После смерти Владимира Мстиславича его сын Ярослав Владимирович прилагает еще больше усилий по сближению с Ливонией. Возможно рассматривался даже вариант объединения Пскова с Дорпатским епископством.
Что представлял из себя Псков в первой трети XIII века?
К этому времени, вероятно, уже стояли каменные укрепления Крома. Под защитой стен — в южной части укрепления — в конце XII века была построена каменная Троицкая церковь. А за пределами крепости еще раньше — в середине XII века — была возведена каменная церковь Дмитрия Солунского. В первой трети XIII века эта церковь стояла на посаде.
За пределами города в ближайших его окрестностях на другом берегу реки Великой находилось два монастыря, в которых были каменные церкви. Один в полукилометре от крепости, другой в полутора километрах
Однако, вопрос о числе церквей, которые были в это время в Пскове не до конца ясен.
При описании взятия Пскова в 1240 году Новгородская Первая летопись старшего извода сообщает о том, что нападавшие подожгли посад, в результате которого погорели и ЦЕРКВИ, и честные иконы, и книги, и евангелия.
Употребление множественного числа предполагает существование на посаде помимо Дмитриевской церкви как минимум еще одной, а может быть и нескольких церквей.
Но, возможно, это лишь преувеличение новгородского летописца. Впрочем, может быть речь в тексте летописи идет в том числе о монастырских церквях левобережья.