Современный Октябрьский проспект в Пскове сложился из трех улиц. Самая древняя из них показана синим цветом. Эта улица начиналась от Великой улицы, проходила через Труперховы ворота Среднего города и далее шла к стене Окольного города. Она называлась Труперховой. Впервые название улицы упоминается в летописи в 1426 году. Возможно, с XVII века её начинают называть Сергиевской.
Перепланировка города конца XVIII века изменила направление улиц: улица Сергиевская стала начинаться от гостиного двора, построенного тогда же. (На схеме эта часть улицы показана зеленым цветом). В середине XIX в Пскове существовала улица Гостинодворская — она огибала гостиный двор с северной и восточной стороны (на схеме показана коричневым цветом). Позднее северная часть этой улицы стала именоваться Власьевской (в 1923 года получила имя Володарского, а после войны прекратила своё существование), а восточная часть, вероятно, стала началом улицы Сергиевской Эта часть улицы прекратила своё существование после войны).
В 1923 году улица Сергиевская была переименована в Октябрьскую улицу.
С 1827 года по 1839 год от Сергиевских воротам до почтовой станциии Кресты строится Николаевское соединительное шоссе. (на схеме показано оранжевым цветом). В середине XIX века его также называют Соединительным Петербургским шоссе. В 1868-1873 на участке до улицы Вокзальной был устроен бульвар и эта часть шоссе стала называться Кахановским бульваром, по имени инициатора его устройства — псковского губернатора М.С.Каханова.
После 1917 года Кахановский бульвар короткое время носил имя Карла Либкнехта, с 1923 называется Пролетарским.
В 1959 году Октябрьская улица и Пролетарский бульвар были объединены. С этого времени и существует современное название — Октябрьский проспект.
