Изборская улица своим названием указывает на древний пригород Господина Пскова — Изборск. Собственно в Изборск в летописные времена и отправлялись по этой улице. Расстояние между Троицким собором в Пскове и Никольским собором в Изборске по прямой равняется 30,5 километрам. Переправа — плавучий мост — через реку Великую от Власьевской башни Среднего города до Успенской церкви на Завеличье упоминается в летописи под 1463 годом. Считается, что он существовал и ранее: об этом как-будто говорит топоним «Поромянь», который упоминается в летописи под 1418 годом. Этот год является также и первым упоминанием Изборской улицы, которая как раз и начиналась от переправы. Наследником плавучего моста в XX веке стал Ольгинский мост. Если провести на карте прямую от Ольгинского моста до Изборска, то эта прямая будет иметь юго-западное направление. Она пересечет двор Батова, перекресток улиц Конной и Петровской, а затем перекресток Юбилейной и Доставлова. Интересно, что ни современный Рижский проспект, ни летописная Изборская улица с этой прямой не совпадают.
Рижский проспект уходит от моста почти на запад, с небольшим отклонением к юго-западу. Связано это с тем, что близ псковской крепости река Великая протекает почти идеально с юга на север. В конце XVIII века в городе была проведена грандиозная перепланировка: на Завеличье улицы были спланированы параллельно реке Великой, а отходящие от неё соответственно перпендикулярно реке и продольным улицам, а следовательно в западном направлении (с небольшим отклонением к юго-западу). Только после улицы Народной Рижский проспект делает поворот в сторону Изборска и идет до него по прямой. Однако, это дорога появилась очень поздно.
Упоминаемая в летописи в начале XV века Изборская улица отходила от переправы через р.Великую в юго-западном направлении, но южнее чем упомянутая выше прямая между Ольгинским мостом и Изборском. С чем же было связано это направление и почему оно не соответствовало направлению на Изборск? Ответ на этот вопрос можно найти взглянув, например, на карту Завеличья начала XIX века.
На карте показана новая планировка этой части города, частично показаны улицы до перепланировки (красным цветом я выделил Изборскую улицу), но главное — показаны овраги. От берега реки Великой в юго-западном направлении уходили длинные овраги. Улица Изборская следовала направлению этих оврагов. И этим было обусловлено отклонение этой улицы от направления на Изборск.
Изборская улица была важной для летописного Пскова. Об этом говорит тот факт, что в 1418 году по указанию посадника Микулы и псковичей её мостят (деревянными плахами) одновременно с улицей Великой и пространством у Троицкой церкви на Крому. Вот как об этом сообщает летопись:
Посадник Микула Павлович был братом другого посадника Якима Павловича. Впервые в летописи посадник Микула упоминается под 1409/10 годом в качестве участника делегации, которая заключила мир с немцами. Возможно путь делегации к месту переговоров проходил как раз по Изборской улице.
В 1415 году Микула упоминается в числе других посадников во время строительства каменной церкви Софии (и чад её) в Довмонтовом городе.
В 1418 году «посадник Микула и псковичи повелеша намостити … на Завеличье Изборскую от Поромяни» улицу. Мостится также улица Великая за Великими воротами Среднего города (т.е. за пределами крепости). Под этим же годом летописец сообщает о заключении Микулой Павловичем мира с новгородцами.
В 1421 году посадник Микула, возможно, возглавил делегацию в Москву к Великому князю Василию Дмитриевичу. Еще раз ездил в Москву в 1425 году «…и бише чолом, чтобы избавил Псков от гнева Витовтова».
Летопись также сообщает и о смерти посадника 9 апреля 1427 года.
В наши дни старые улица и дорога на Изборск в границах современного города почти полностью утрачены, кроме небольшого участка — современной улицы Красноармейской от поворота до улицы Юбилейной на протяжении примерно 560 метров. Хорошо известно направление Изборской улицы в пределах Ближнего Завеличья. От Поромяни (Ольгинского моста) она шла мимо двора Батова к перекрестку улиц Конной и Горького. Этот участок показан на планах губернского Пскова. На плане 1930 года назван Конным переулком. Под эти названием фигурирует в справочнике «Улицы Пскова» В.П.Краснопевцева изданном в 1972 году. Построенный в 1967 году жилой дом (Ольгинская наб.9) разделил переулок на две части. Возможно по этой причине на Яндекс-картах в наши дни Конным переулком названа часть улицы Конной от торца этого дома до ул.Горького (что является ошибкой).
От перекрестка улиц Горького и Конной Изборская улица шла к церкви Николы Каменноградского так, что церковь оказывалась слева. Этот участок утрачен, видимо, был еще в губернский период — он отсутствует на картах того времени.
От Никольской церкви Изборская улица продолжалась в направлении современной улицы Красноармейской. На плане 1930 года участок от улицы Розы Люксембург до Красноармейской назван Красноармейским переулком. В справочнике Краснопевцева такого переулка уже нет.
Если бы Изборская улица на ближнем Завеличье сохранилась бы до наших дней, то её длина (от Ольгинского моста до улицы Юбилейной) составила бы 1,5 километра.
Ниже на схеме показано примерное направление Изборской улицы от Ольгинского моста до Красноармейской улицы, а также на современную карту перенесены овраги с карты начала XIX века.
(В качестве основы для данной схемы использована карта с сайта — https://www.openstreetmap.org/copyright/en)
В летописные времена на Изборской улице находились два монастыря. Возможно, к XIV относится первое упоминание Никольского монастыря на Могильнике. С конца XVI века называется Никольским от Каменной ограды. Это был мужской монастырь. Упразднен в 1764 году. Каменная церковь бывшего монастыря сохраняется до сих пор. (На схеме под номером 1). Точной датировки не имеет (предположительно XV век). В губернский период церковь находилась на Никольской улице (ныне Розы Люксембург). На Никольской же улице в это же время оказалась еще одна Никольская церковь (на схеме под номером 3), бывшего Никольского Кожина монастыря на Бармихе. Но как видим на схеме, в летописные времена эти монастыри разделялись оврагом.
Вторым монастырем на Изборской улице был Святодуховский Иглин. Где именно он находился неизвестно. В 1484 году в монастыре была построена каменная церковь Святого Духа. В писцовой книге конца XVI века он назван Иванским Иглиным монастырем и это как будто намекает на то, что в монастыре была еще также Ивановская церковь. Но нам о таковой ничего неизвестно. Монастырь был женским. В конце XVII века монастырь св. Духа был перенесен в Средний город, став единственным монастырем в этой части города за всю историю Пскова.
В 2013 году поднимался вопрос о переименовании улицы Розы Люксембург в улицу Изборскую. Основной аргумент — церковь Николы Каменноградского вновь, как в старые летописные времена, будет стоять на Изборской улице. Но благодаря нынешней Красноармейской улице направление древней Изборской улицы сохраняется на 1/3, поэтому логичнее переименовывать в Изборскую именно это улицу, а не Розы Люксембург.