1510 год стал рубежным годом в истории Пскова. В этом году город утратил свою независимость и стал частью Московского княжества. Москва долго подбиралась к Пскову — практически весь XV век. Особенно усилилось влияние Москвы в конце XV века. Благодаря деятельности московской дипломатии Псков был присоединен мирно. В январе 1510 года в Псков лично прибывает Великий князь московский Василий III Иванович.
О прибытии Великого князя узнали за неделю. Первоначально ожидалось, что он прибудет в пятницу 25 января. Но он прибыл на день раньше — на праздник святой Ксении Миласской — в четверг 24 января (3 февраля по новому стилю) 1510 года.
Псковичи встречали его в трех местах:
1. Посадники , бояре и купцы, а также дети посадничьи отправились на границу с Московским княжеством в направлении Дубровно.
2. Простой люд («псковичи») встречал князя «за три версты от града».
3. Священноиноки, священники и дьяконы встречали князя у церкви Всемилостивого Спаса на Торгу. (Первоначально планировали встретить у Образского монастыря, но прибывший ранее Великого князя владыка Вассиан передал пожелание Василия III: «не велел … встречати далече»).

Таким образом, путь Василия III пролегал через Дубровно. Дубровно первоначально новгородский (а в 1510 году — московский) укрепленный пункт в 20 километрах от новгородско-псковской границы. Впервые Дубровно упоминается в новгородской берестяной грамоте в XI веке. В летописях впервые упоминается в 1137 году, когда новгородцы готовили военный поход на Псков, чтобы изгнать князя Всеволода-Гавриила. Войско новгородцев как раз дошло тогда до Дубровно. Но в связи со смертью князя в 1138 году вернулось обратно в Новгород.
Вот как реконструирует дорогу от Пскова в сторону Новгорода через Дубровно А.В.Михайлов:
«…от Пскова дорога шла на юг, вдоль берега р. Великой, далее следовал переезд через Череху и потом по левому берегу Черехи до Невадиц, в районе которых находился известный брод через Череху, существующий и поныне. Далее, уже по правому берегу, дорога проходила через Прощеник и уходила от Черехи на северо -восток до Мелетова. Участок дороги от Прощеника до Мелетова позволяет уточнить писцовая книга № 830, в которой упоминается пустошь Товарец «на большой новгородской дороге», которая легко соотносится с ныне существующей дер. Товарец Карамышевской волости Псковского района. Упомянутая деревня находится в 2 км к северо — востоку от ур. Прощеиик. Между Товарцем и Мелетово расположен Полонский погост, через который, вполне вероятно, также проходила новгородская дорога. Подтверждением данной гипотезы может служить тот факт, что новгородская дорога связывала целую серию погостов: Невадицкий, Мелетовский, Дубровенский, Опоцкий». (А.В.Михайлов «Последний путь Василия Калики»)
На схеме ниже дорога показана красным от Образского монастыря до Дубровно (на участке от Черёхи до Дубровно — условно, как направление).

Упоминание Образского монастыря в летописных известиях свидетельствует, что Василий III двигался в Псков именно по этой дороге.
Образский монастырь впервые упоминается как раз в связи с данным событием. Находился он на берегу реки Великой всего в двух километрах от Великих ворот Окольного города (в трех с половиной километрах от Кремля). Развалины монастырской церкви сохраняются до наших дней в виде холма примерно в районе современного перекрестка улиц Ковалевской и Советской Армии на берегу реки Великой.
У Образского монастыря планировали встречать Великого князя священнослужители, затем отказавшиеся от этой затеи. Поэтому логично, что при наличии подобных планов псковичи могли отправиться именно к этому монастырю. Однако, летописные сообщения на это ни только не указывают, но напротив дают как-будто другое место: «три версты от града». Образский монастырь действительно находился к городу ближе. Примерно в трех верстах от города и, возможно, на этой же дороге находился другой монастырь — Спаса на Промежице.
Спасский монастырь предположительно располагался на правом берегу Промежицы и упоминается впервые во второй половине XV века. Ныне никаких следов на поверхности от него не осталось.
Инга Константиновна Лабутина полагает, что псковичи встречали Василия III всё же у Образского монастыря (И.К.Лабутина Историческая топография, -изд 2011г,- с.233).
От Образского монастыря путь лежал к Великим воротам. На планах Пскова XIX века (до постройки Псково-Рижской железной дороги) дорога от Великих ворот в южном направлении шла восточнее церкви Алексея Божьего человека, что совпадает с направлением не сохранившейся до наших дней Ново-Пановой улицы на планах первой трети XX века. Это позволяет реконструировать дорогу от Образского монастыря к Великим воротам (см. схему ниже).

В основе схемы — карта с сайта https://www.openstreetmap.org/copyright/en.
Впрочем, однозначно сказать, что дорога проходила именно так нельзя, так как планы XIX века отстоят от века XVI на 300 лет.
От Великих ворот к Крому Василий III ехал по Великой улице. Направление этой летописной улицы в целом совпадает с современной Советской улицей.
Собственно торжественная встреча состоялась на Торгу у церкви Всемилостивого Спаса, у которой князь спешился и уже пешком отправился в Троицкий собор.
В краеведческой литературе XIX — нач. XX веков представление о месте этой встречи существенно отличалось от современного.
Например, Николай Фомич Окулич-Казарин считал, что Василия Третьего встречали на пересечении улиц Плоской и Великолуцкой, т.е. на современной Октябрьской площади. И именно с этого места Великий князь направился пешком в Троицкий собор.

Это мнение обусловлено двумя моментами: во времена Николая Фомича считалось, что псковский торг в начале XVI века простирался до нынешней Октябрьской площади и, следовательно, церковь Спаса от Старого костра и была той самой Спасской церковью, у которой спешился Василий Третий.
Однако, в летописном известии указана церковь Всемилостивого Спаса. В Пскове известна лишь одна церковь с таким посвящением. У Старого костра была Спасо-Преображенская церковь. А церковь Всемилостивого Спаса стояла гораздо ближе к Кремлю.
На следующей схеме показан возможный путь следования Василия III по городу. От Великих ворот Окольного города (под цифрой 1) по Великой улице (под цифрой 2) в Средний город. Под цифрой 3 на схеме — Спасо-Преображенская церковь у Старого костра. Под цифрой 4 — церковь Всемилостивого Спаса, где Великий князь спешился. Под цифрой 5 — Троицкий собор.

В основе схемы — карта с сайта https://www.openstreetmap.org/copyright/en.
В каком месте существовали ворота в Довмонтов город в начале XVI века можно только предполагать. Маршрут показан исходя из ныне существующих реалий (взаиморасположение двух церквей на Площади на плане середины XVIII века как-будто указывает, что нынешний вход в Довмонтов город между зданий двух консисторий мог существовать и в летописные времена.
Князь Василий III спешился у церкви Всемилостивого Спаса на Площади. Эта церковь находилась всего в 70 метрах от Довмонтова города. На схеме показано место встречи Василия III духовенством Пскова и владыкой Вассианом. С этого места князь отправился пешком в Троицкий собор. 24 января (3 февраля по нов. ст.) Псков был окончательно покорен Москвой.

Самая радикальная точка зрения на начало псковской независимости принадлежит академику В.Л. Янину. По его мнению Псков приобрел независимость в 1137 году при князе Всеволоде (он упоминался выше), чьё христианское имя было Гавриил. Завоёван Псков был князем Василием, чьё крестильное имя было также Гавриил. Таким образом, история Господина Пскова — это история от князя Гавриила и до князя Гавриила.
Поддержать «Псковский путеводитель»!
Список публикаций «Псковского путеводителя».
P.S. Об одном заблуждении.
В путеводителе «Псков» Александра Бологова изданном в 1979 году на стр. 209 сказано, что князь Василий III въехал в Псков через Петровские ворота. Эта точка зрения стала довольно популярной в наши дни в сети интернет:

Объяснение происхождения этой точки зрения довольно простое: с летописных времен дорогу от Петровских ворот в сторону монастырей Дмитрия Солунского в Поле и Николы в Любятово называли «Новгородской». Бытование названия «Новгородская дорога» привело к появлению штампа: в Новгород и из Новгорода ездили только по этой дороге. А раз Василий III прибыл в Псков из Великого Новгорода, значит он ехал по «Новгородской дороге», которая и вела к Петровским воротам.
Главная ошибка заключается в том, что в Новгород и из Новгорода гораздо чаще в летописные времена ездили другой дорогой, той которая описана в данной публикации, и которая шла от Великих ворот. Вот, например, что писала Инга Лабутина в своей монографии

К тому же Петровские ворота второстепенные по отношению к Великим воротам и статус второстепенных, тем более в столь важный момент -приведение Пскова к присяге — не позволял Василию Третьему их использовать.