До 1510 года Псков был независимым государством. Вел самостоятельную внутреннюю и внешнюю политику, имел собственное войско и речной флот, в XV веке чеканил собственную монету и имел собственный свод законов. В период независимости псковское государство именовалось «Господин Псков». Гербом Пскова являлась «глава человечья» (изображение князя Довмонта).
Периметр псковской крепости в начале XVI века составлял 6,8 км. Это была неприступная крепость. В 1510 году под напором московской дипломатии Псков потерял независимость и вошел в состав Московского княжества. Для Москвы это было очень выгодное приобретение. Поэтому уже сразу после присоединения Москва направила в Псков итальянского мастера для укрепления псковской крепости.
Но интересно, что работы в первую очередь были проведены внутри крепости.
Сразу после присоединения Пскова к Московскому княжеству в городе была произведена модернизация укреплений Среднего города.
«На чертежах 1740 г. формы трех воротных башен Среднего города Великой, Трупеховской и Петровской выделяются своей фортификационной мощью, конструкциями камер боя и лестничных всходов… Их появление можно связывать с необходимостью укрепления Старого Застенья после 1510г., когда … великий князь вселил в Средний город на место псковичей «гостей сведеных москвичей 3 десяти городов 300 семей» (Бирюков Ю.Б. Работы итальянцев в Пскове и Гремячая башня 1525 г. // Псков: памяти Юрия Павловича Спегальского, — Псков, — 1999.- С. 119-120).
В середине XV века стена Среднего города (напольная часть) оказалась внутри псковской крепости и с этого времени она уже не имела боевого значения. Перестройка трех башен Среднего города, вероятно, свидетельствует, о том что переселенные московиты опасались псковичей.